梁山聚集一百单八将后，声威大震，但在宋江的主持下还是接受了朝廷招安。
在接受招安后，梁山势力处于一个尴尬的境界。这是因为梁山中人是新归顺，无功不好封爵，又因梁山人马有着数万，不好控制。
朝廷本有意让梁山中人分散到五处，但梁山人马不愿分开。童贯又请令要布置军马，将梁山人马骗入京城，彻底剿灭了他们。幸有宿太尉拦住，朝廷让梁山势力去征讨辽国了。
破辽之后，又讨伐河北田虎，再平淮西王庆。幸运的是，这三场大战，梁山一百单八将都是同去同归，无一伤亡。
自征讨王庆结束后，梁山人马稍闲。但是，梁山一百单八将虽有征讨大功，朝廷奸臣弄权，不加封赏，还张榜不让他们进入东京城。众将大怒，李俊等人更是有意劫掠东京，再回梁山。宋江自然不许，只是让众人不要惹事。
就在这时，又有江南方腊造反，占了八州二十五县。宋江觉得自己的人马一直闲居，就自动请令要去征讨方腊。不过，这一次本就有公孙胜在征讨王庆后离去，又在出征前被朝廷留下了金大坚、皇甫端、萧让、乐和，注定着不太顺利。
果然，梁山人马一去江南，共在15个地方战死59人，病逝10人。
1、润州
江南第一个险隘之地是扬子江，隔江就是润州，由吕师囊带江南十二神把守江岸。
宋江大军到扬子江时，派军出其不意智取润州城。吕师囊来不及防备，已经被宋军夺了城池，他带十二个统制大杀一番后，终究是兵败而逃。
这是梁山的第一场大战，顺势夺了江南第一个险隘州郡。不过，清点人马时，梁山竟然也死了三个人，分别是云里金刚宋万、没面目焦挺、九尾龟陶宗旺。这三人都是在乱军中被箭射死，又被马踏，惨烈无比。
2、丹徒县
吕师囊兵败后，带着六个残存的统制官退守到了丹徒县。
丹徒县自然成了梁山的第二个目标，宋江派了十员正将带人去攻取。这十人正是梁山五虎将，再加上花荣、徐宁、朱仝、索超、杨志，都是梁山的好手，快速就攻取了丹徒县。
就在梁山大军调兵再进时，青面兽杨志病倒了。此时神医安道全还在，但也不知道杨志究竟是什么病，就这么被留下了，没有参与后续之战。
直到征讨方腊结束，丹徒县也传来文书，说杨志已死，葬在了县中山园。
3、常州
在丹徒稍微休整后，宋江和卢俊义兵分两路，宋江带人攻打常州、苏州，卢俊义带人攻打宣州、湖州。
常州这边是由钱振鹏镇守，吕师囊的六个统制官也是前来助阵。这六个统制官中，有两人叫张近仁、高可立，他们相互配合，接连斩杀了百胜将韩滔、天目将彭玘。只是片刻之间，梁山就再次折损了两员大将。
这一战之时，关胜也差点被张近仁、高可立取了首级。当时关胜斩杀了钱振鹏，又要去抢他的卷毛赤兔马。关胜坐骑赤兔不满意了，马失前蹄摔落了关胜，张近仁、高可立上前就要斩杀关胜，幸亏徐宁带宣赞、郝思文救回了他，却被追杀得连退二十里。
后来，直到钱振鹏副将金节归顺献城，才取了常州。
4、宣州
在宋江攻下常州之时，卢俊义也攻下了宣州。
宣州是家余庆镇守，手下的六员统制官也不出色。不过，卢俊义攻城吃了亏，白面郎君郑天寿被城上落下的磨盘砸死，操刀鬼曹正、活闪婆王定六中了毒箭毙命。
这三人中，曹正可惜了。想当初曹正为鲁智深、杨志出计夺二龙山，可谓智谋出色，更兼武力也是不错，上了梁山却只负责屠宰牲口，又是默默无闻死去，实在是可怜。
5、苏州
苏州是方腊三弟方貌镇守，手下还有南军八骠骑。
在初次之战中，南军八骠骑对战梁山八员大将。双方大战三十回合后，朱仝刺死了苟正，双方各自回阵。方貌寻思战况不利，再也不肯出战了，只是坚守城池。
苏州城四面是水，梁山大军根本无路可攻。幸运的是，李俊寻路之时与太湖四杰结义，得他们相助破了苏州城，还斩杀了方貌。不过，梁山又折损了丑郡马宣赞，他在与飞豹大将军郭世广交战时，两人同归于尽。
6—7、常熟、昆山
在宋江与卢俊义分兵之后，水军头领都跟随着他，又带人去攻取各地。
攻打常熟时，金眼彪施恩落水淹死。再到攻打昆山时，独火星孔亮又落水淹死。这两人都是因为不识水性，掉落水中被淹死了。
这也是梁山在江南的一个不利之处，失了地利。因为梁山中人大都是北方人马，擅长的是陆战，水军头领也只有八个，在四处是水的江南远远不够，只能拿施恩、孔亮等人凑数，却都被淹死了。
8、杭州
杭州是南国的屏障，由方腊大太子南安王方天定镇守，下有悍勇的四大元帅、二十四将。
正是由于杭州的重要，梁山军马在这里遭受了最惨烈的战斗，连续战死八人。
井木犴郝思文和金枪手徐宁巡城之时，郝思文被南军捉拿进城。徐宁上前要救郝思文时，却被一记毒箭射在了脖项上，又逢安道全被宋徽宗召回京城，痛苦半月而死。而郝思文更惨，被方天定凌迟处死。这两人一是梁山战死的第一员正将，一是死的最惨烈的将领。
在郝思文、徐宁死后，宋江大军驻扎按兵不动。浪里白条张顺眼见无法可破杭州，又寻思找个出路，就乘夜要从西湖水路中潜入城中。谁料水路之中也布置有铃铛，张顺终被守城士卒发现，被齐发的硬弩、硬弓、苦竹箭、鹅卵石打死在水中。
这三人没有明面交战，就已经身死。而急先锋索超则是在对战石宝时，被他以流星锤打死，火眼狻猊邓飞也是随即被石宝一刀砍成两段。其后之战中，赤发鬼刘唐被候潮门落下的千斤闸砸死，丧门神鲍旭被石宝一刀砍成两段，通臂猿侯健、金毛犬段景住两人掉落水中淹死。
在这等大损失下，宋江终于攻下了杭州。但是，由于双方都死亡惨重，城中爆发了瘟疫，船火儿张横、没遮拦穆弘、毛头星孔明、旱地忽律朱贵、白日鼠白胜、锦豹子杨林六人染病不能前行，只得留下了小遮拦穆春、笑面虎朱富看管病人。最终之时，这八人只有杨林、穆春存活，其余六人都病逝。
这还不算，到征讨方腊结束驻守杭州之时，又有五人留在了这里。病关索杨雄因发背疮而死，鼓上蚤时迁患搅肠痧而死，还有花和尚鲁智深是坐化在了江南，行者武松也在杭州六和寺出了家，又有豹子头林冲因为风瘫被留在了六和寺由武松照看，半年后去世。
只杭州一地，梁山就战死九人，病逝九人，坐化一人，出家一人，是梁山折损人手最多的一地。
9—10、独松关、德清
独松关和德清方面，是卢俊义带人前去进攻。
这两个关隘本来不算太强，但方天定调了司行方和厉天闰带人分别救援，给梁山造成了伤害。
厉天闰带四员大将支援独松关，初出战一刀斩杀了小霸王周通。其后之战中，厉天闰又搠死了没羽箭张清，还有张韬一刀砍死了受伤的双枪将董平。
司行方带了四员大将支援德清，三十回合砍死了插翅虎雷横。还有花项虎龚旺，连人带马陷到了溪水中，被南军乱枪戳死。
这两个小关隘折损了三正将两偏将，也是损失惨重了。
11、乌龙岭
自杭州之战后，宋江和卢俊义再次分兵，宋江攻取睦州和乌龙岭，卢俊义收取歙州并昱岭关。
乌龙岭关隘正靠长江，山峻水急，上有关防，下有战舰。石宝和邓元觉兵败后，也是退守乌龙岭，更兼乌龙岭边上还有浙江四龙带着五百战船防守。于是乌龙岭又是一个血战之地，梁山共有八人惨死于此地。
水路之上，水军统领先带水军前赴乌龙岭。不料出战失利，立地太岁阮小二被挠钩搭住，因害怕被捉受辱，扯出腰刀自刎而亡；玉幡竿孟康被火炮打中头顶，轰碎成了肉泥。
眼见水路不成，两头蛇解珍、双尾蝎解宝从山路攀爬上乌龙岭。只是两人还没有爬到山岭，就被守军发现了，以挠钩搭住解珍头髻，他连忙拔刀去砍，却摔落悬崖死于非命。解宝连忙要退，却被山上滚下的大小石块砸死。
最后是双方交战，又战死了四人。铁笛仙马麟被白钦一标枪标落，又被石宝一刀砍成两段，锦毛虎燕顺看见上前，又被石宝一记流星锤砸死。其后，赛仁贵郭盛被山上落下的石头砸死，小温侯吕方则与白钦一起滚落悬崖而死。
乌龙岭之战也可谓凄惨了，主要是这里地势凶险，又有石宝实在厉害。
12、睦州
睦州方面依然是宋江攻打，方腊方面则有包道乙、郑彪等人镇守。
包道乙和郑彪都有法术，而且本事不弱。郑彪初出战对战矮脚虎王英江南太岁，召唤出一个金甲天神持降魔杵去打，王英害怕之下，被郑彪一枪刺死。一丈青扈三娘看见王英落马，连忙上前相救，郑彪又摸出一块镀金铜砖砸在她面门砸死了她。
再战之时，李逵带项充、李衮追杀郑彪。飞天大圣项充跌倒在溪水之中，南军立即乱箭射死了他；八臂哪吒项充也是被绳索绊翻，又被乱军剁死。
只是一个郑彪，就直接间接解决了梁山四员大将。而武松也是被包道乙砍断一臂，成了废人。
13、昱岭关
昱岭关方面的主将是小养由基庞万春，擅长射箭，他的两个副将雷炯、计稷也是开得劲弩。
卢俊义到昱岭关时，先派了六员将校带着三千人马去出哨。不料，庞万春早已埋伏好，一箭射翻了九纹龙史进。拼命三郎石秀、跳涧虎陈达、白花蛇杨春、打虎将李忠、病大虫薛永连忙去救史进，伏兵却是尽出，万箭齐发。五人也管不了史进了，各自逃命江南太岁，但最终还都是被乱箭射杀。
这一战是梁山最惨烈的一战，一战间顷刻间死了六将三千士卒。
14、歙州
歙州是方腊叔父方貌镇守，麾下有王寅，还有败退至此的庞万春。
在歙州城下，还是庞万春率先出战。宋军之中，摩云金翅欧鹏出阵对战庞万春，五回合之后打败了他。庞万春败走之时，射出了一箭，却被欧鹏接过。不过，欧鹏没防备庞万春会连珠箭，被紧随而来的一箭射死。庞万春又是带人大杀一阵，宋军败退三十里，菜园子张青就死于乱军之中。
到夜晚之时，庞万春又带人劫宋营。幸好朱武算计到了这一出，大败劫营的庞万春，还生擒了他。但是，卢俊义清点人数时，中箭虎丁得孙在山路草丛中被毒蛇咬了脚而死。
随着庞万春身死，王寅摆出了一出空城计，大开歙州城门。圣水将单廷珪、神火将魏定国急于立功，带军冲入了城中，却全部掉落入了陷阱之中，被长枪弓箭射杀。
魏定国、单廷珪也不算白死，卢俊义也带军趁机攻入了歙州。王寅则策马挺枪冲出城池，纵马就踏死了青眼虎李云，又是数回合快速结果了石将军石勇。不过，王寅终究没能逃脱，被孙立、黄信、邹渊、邹润、林冲围攻而死。
15、清溪
清溪是方腊的最终据守之地，只是此时大将几乎俱损，已是穷途末路。
宋江和卢俊义合兵之后，直攻清溪。方腊势力的最后一员猛将方杰大战秦明，在杜微飞刀的助力下，一戟刺死了霹雳火秦明。
其后之战中，莫名其妙的死了八个人。杜微以飞刀射杀了母夜叉孙二娘、险道神郁保四，出林龙邹渊、摸着天杜迁被马军踏死，催命判官李立、金钱豹子汤隆、铁臂膊蔡福因受重伤而死，娄丞相杀了短命二郎阮小五。这八个人都是被强行安排死似的，只是简单交代了一下。
这最后一战，九人身死，也终于平灭了方腊。
经过征讨方腊之战，梁山在江南战死了59人，病逝10人，坐化一人，一人留在了杭州出家。也就是说，七十一人被留在了江南。
